Per il resto cogli quello che c'è da cogliere, vivendo oggi, non pensando al futuro di come potrebbe essere.
La determinazione la devi trovare in te, in quello che sei, in quello che vali come uomo, non nella tua situazione lavorativa, più o meno stabile che sia.
Quindi se vuoi, se desideri avere una storia con la collega, rifatti avanti prepotentemente e prenditela! Se lei aveva accettato le tue avances quando in molti le stavano dietro, è perchè aveva visto in te qualcosa che gli altri non avevano ... magari proprio quella spavalderia di cui parlavi.
Ricordati, nella vita è sempre meglio rischiare, le cose possono andare bene o andare male, ma vivere nei rimpianti di quello che avrebbe potuto essere è la peggiore condizione possibile ... non saprai mai se le cose potevano andare per il verso giusto, perchè non ci avrai neppure provato.
E se ti serve un ulteriore stimolo: pensa che il collega magari potrebbe pure dirti di essere riuscito a tromabarsela, mentre tu non ne sei stato capace!

E per la mia esperienza, fatta con gli anni e frutto di molti sbagli, consiglio un approccio diretto, semplice e chiaro: la prendi da parte e dici che non avevi capito niente, che quello che vuoi è uscire con lei, ovviamente senza fare il melodrammatico, ma con il sorriso sulle labbra e guardandola direttamente negli occhi. Se poi ci fai anche una battuta dietro sdrammatizzi la situazione non facendola sentire la richiesta troppo impegnativa o come un obbligo; le donne non amano essere messe alle strette.